думаю, всё должно быть в меру.
ещё зависит, как звучит вопрос.
у меня порой возникает мысль, что если общаешься с парой, то и задавать слишком много вопросов по отношению к каждому из них конкретно не слишком, как бы сказать.... корректно что ли.
(если не брать игры-догадалки и прочие).
если общаешься наедине - то можно и задавать вопросы, подразумевающие конкретно личное мнение.